Το 2005 ήταν ιδιοκτήτης ενός από τα μεγαλύτερα κλαμπ στην Αθήνα (Calua) το οποίο άνοιξε το 1991 και έγινε αμέσως γνωστό στέκι επωνύμων και κοσμικών, ενώ οι ουρές έξω από την είσοδό του στην οδό Αμερικής, (το Club βρισκόταν στο ξενοδοχείο Εσπέρια) πέρναγαν τη Βουκουρεστίου.
Ήταν τέτοια η επιτυχία του που ο Μανώλης Διαμαντούλης άνοιξε καλοκαιρινό κλαμπ με το ίδιο όνομα στο Πόρτο Ράφτη το 1995 ενώ «κατέβασε» το κλαμπ στην Μύκονο έξι χρόνια μετά, αρχικά μέσα στη Χώρα, πάντα με μεγάλη επιτυχία.
Το 2003 το κλαμπ μεταφέρεται στη Μύκονο ως beach bar-restaurant, σημειώνοντας αρχικά μεγάλη επιτυχία, αφού ήταν η νέα είσοδος στο νησί των ανέμων που άρχιζε να αλλάζει πρόσωπο.
Το βράδυ της 27ης Ιανουαρίου του 2005 όμως, τουλάχιστον 80 αστυνομικοί της Δίωξης Ναρκωτικών κάνουν κινηματογραφική έφοδο στο κλαμπ επί της οδού Αμερικής, μετά από πληροφορίες που είχαν ότι στον χώρο γινόταν διακίνηση ναρκωτικών ουσιών, κυρίως χαπιών ecstasy και κοκαΐνης.
Οι αστυνομικοί συνέλαβαν έντεκα συνολικά άτομα, ανάμεσα στους οποίους ήταν και ο Διαμαντούλης.
Η έφοδος συζητιόταν για μέρες στα επώνυμα στέκια της Αθήνας, όπως και ο Μ. Δ., που βρέθηκε στη δίνη ενός κυκλώνα, ο οποίος κράτησε αρκετά, τσαλακώνοντας τη μέχρι τότε εικόνα του.
Πέρασαν εφτά χρόνια μέχρι το όνομά του να επανέλθει στην επικαιρότητα, όχι για τις συχνές κοσμικές εμφανίσεις του, οι οποίες δεν έχουν σταματήσει.
Αυτή τη φορά η είδηση αφορούσε τον άγριο ξυλοδαρμό του έξω από ένα γνωστό ξενυχτάδικο της Μυκόνου, όπου είχε καταλήξει ο Μ.Δ. μετά από νυχτερινή έξοδο. Εντοπίστηκε λίγο αργότερα από κατοίκους του νησιού και τουρίστες που τον είδαν αιμόφυρτο και πεσμένο έξω από το ζαχαροπλαστείο «Gelato» και κρίθηκε επιβεβλημένη η μεταφορά του στην Αθήνα, όπου νοσηλεύτηκε στην εντατική μονάδα ιδιωτικού θεραπευτηρίου.
Την Τρίτη το πρωί λίγο μετά τις έξι, ενώ έχει αποσυρθεί πλέον και τα μαγαζιά του σε Αθήνα, Μύκονο και Πάρο με κυρίαρχο το Zuka στην οδό Αμερικής αλλά και το Calua στην παράγκα Μυκόνου, έχουν αναλάβει τα παιδιά του, παραβίασε σε κατάσταση άνευ ελέγχου τη διπλή διαχωριστική λωρίδα στη Λεωφόρο Αμαλίας.
Άρχισε να κινείται αντίθετα στο ρεύμα κυκλοφορίας προς Πανεπιστημίου και όταν οι αστυνομικοί του υπέδειξαν να σταματήσει, αυτός ανέπτυξε ταχύτητα και άρχισε να παραβιάζει κόκκινα φανάρια το ένα μετά το άλλο.
Αστυνομικά πληρώματα επιστρατεύθηκαν προκειμένου να αποφευχθεί κάποιο τροχαίο και τραυματισμός πεζών και τελικά κατάφεραν να τον ακινητοποιήσουν στις οχτώ παρά τέταρτο το πρωί.
Ο Διαμαντούλης με την τρελή κούρσα του παραβίασε 17 κόκκινα φανάρια, μπήκε 2 φορές αντίθετα σε μονόδρομο, παραβίασε διπλή διαχωριστική λωρίδα και μετά τον έλεγχο διαπιστώθηκε ότι οδηγούσε έχοντας καταναλώσει μεγάλη ποσότητα αλκοόλ.
Του επιβλήθηκαν πρόστιμα συνολικού ύψους 12.560 ευρώ, αφαιρέθηκε η άδεια ικανότητας οδήγησης για τρία χρόνια, όπως αφαιρέθηκαν επίσης η άδεια του οχήματος και οι πινακίδες για ένα χρόνο και δύο μήνες.
Ο ίδιος όταν συνήλθε φέρεται να δήλωσε στους αστυνομικούς ότι δεν θυμάται τίποτε από όσα είχαν λάβει χώρα πριν από μιάμιση ώρα!
